So identifizieren Moleküle als Meso Verbindungen

Jedes Molekül, das ein chirales Zentrum enthält, wird chiral, mit einer Ausnahme: eine meso-Verbindung. Eine meso-Verbindung enthält eine Symmetrieebene und so ist achiral, unabhängig davon, ob das Molekül ein chirales Zentrum aufweist. Eine Symmetrieebene ist eine Ebene, die ein Molekül in die Hälfte schneidet, wodurch man zwei Hälften, die Spiegelreflexionen voneinander sind.

Durch Definition ist ein Molekül, das nicht mit seinem Spiegelbild ist überlagerbar ist ein chirales Molekül. Verbindungen, die chirale Zentren enthalten, sind im allgemeinen chiral, während Moleküle, die Symmetrieebenen aufweisen, sind achiral und haben Strukturen, die zu deren Spiegelbilder identisch sind.

Beispielsweise, cis-1,2-dibromocyclopentane (in der ersten Figur gezeigt) meso weil eine Ebene, die das Molekül in zwei Hälften schneidet, die Reflexionen voneinander sind. Trans-1,2-dibromocyclopentane ist jedoch chiral weil kein Flugzeug das Molekül in zwei spiegelbildlichen Hälften aufteilt.

Betrachten Sie nun die Spiegelbilder dieser beiden Moleküle in der zweiten Figur diese Allgemeinheit, um sich zu beweisen.

Auch wenn die cis-Verbindung zwei chirale Zentren hat (mit Sternchen gekennzeichnet), ist das Molekül achiral weil das Spiegelbild zu dem ursprünglichen Molekül identisch ist (und ist daher deckungs auf dem ursprünglichen Molekül). Moleküle mit Symmetrieebenen werden immer Spiegelbilder haben und werden achiral. Auf der anderen Seite hat das trans-Stereoisomer kein Symmetrieebene und ist chiral.

Meso-Verbindungen sind achiral.

In der organischen Chemie, müssen Sie in der Lage zu sein, Symmetrieebenen in Molekülen zu erkennen, so dass Sie, ob ein Molekül mit chiralen Zentren werden chiral oder Meso bestimmen kann. Zum Beispiel können Sie die Symmetrieebenen in jeder der Meso-Verbindungen gezeigt in der letzten Ziffer erkennen?