Interpretieren Sie das Entstehen von Geradkettige Alkanen Newman-Projektionen

Eine der besten Möglichkeiten, an verschiedenen Konformationen von geradkettigen Alkane (einzelne Konformationen zu suchen sind aufgerufen, Konformere) Ist Newman-Projektionen zu verwenden. EIN Newman-Projektion ist eine bequeme Möglichkeit, eine bestimmte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung der Sichtung nach unten.

Gerade Alkane können in verschiedenen Konformationen existieren - verschiedene räumliche Anordnungen von Atomen, die durch Rotation um eine Einfachbindung ineinander umgewandelt werden können - sofern nicht alle Konformationen gleicher Energie sind. Und Moleküle bevorzugen in Konformationen niedriger Energie zu sein, anstatt hochenergetische Konformationen.

Diese Figur zeigt eine perspektivische Darstellung von Ethan und dem Newman Projektion des gleichen Moleküls.

Die festen Keile in Lewis-Strukturen weisen auf eine Bindung, die aus dem Papier kommt, während gestrichelte Keile eine Bindung zeigen, die wieder in das Papier geht.

In einem Newman-Projektion, die drei Linien in der Form eines Y repräsentieren die drei Bindungen des ersten Kohlenstoff, die Sie Anvisieren abwärts, wo die drei Leitungen angeschlossen ist, wo der vordere Kohlenstoff ist. Ein Kreis (gezeichnet "hinter" der Front Kohlenstoff) stellt die Rückseite Carbon- die drei Zeilen aus dem Kreis kommen repräsentieren die drei Bindungen, die das Kohlenstoff abspringen. (Beachten Sie, dass die vierte Bindung für jedes dieser Kohlenstoffe ist die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, die man nach unten.) Ein Vorsprung Newman kann Ihnen helfen, die Drehungen um eine bestimmte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu analysieren.

Newman-Projektionen verwenden, um eine spezifische Bindung rotierenden andere Konformere zu erreichen, ist eine ziemlich einfache Aufgabe. Der beste Weg, andere Konformere zu erreichen, ist nur eine Kohlenstoff zu einem Zeitpunkt, zu drehen - entweder über das Kohlenstoff oder die Rückseite Kohlenstoff.

Obwohl eine unendliche Anzahl von Konformationen vorliegen (Drehen nur einer der Kohlenstoffe von einem Bruchteil eines Grades und - voil # 224-! - Sie haben eine andere Konformation), die beiden wichtigsten die verfinstert und gestaffelte Konformationen sind, wie hier gezeigt.

Ein ekliptischen Konformation Ergebnisse, wenn die Anleihen von vorne Kohlenstoff und die Bindungen von der Rückseite Kohlenstoff miteinander ausgerichtet sind, und der Winkel zwischen den Bindungen (die so genannte Diederwinkels) 0 Grad. Auf der Newman-Projektion werden die verfinstert Anleihen ein kleines Stück auseinander gezogen, so dass die Substituenten an der Rückseite Kohlenstoff zu sehen ist. EIN gestaffelten Konformation ergibt sich, wenn die Anleihen von vorne Kohlenstoff und die Bande von der Rückseite Kohlenstoff einen Flächenwinkel von 60 Grad haben. In der gestaffelten Konformation, weg von den Bindungen, die die vorderen und hinteren Kohlen kommen, sind so weit voneinander entfernt wie möglich.

Wenn die Anleihen von vorne Kohlenstoff und zurück Kohlenstoff in einer ekliptischen Konformation ausgerichtet sind, ist die Elektronenabstoßung zwischen den Anleihen höher, als wenn die Bindungen zueinander versetzt sind und weiter auseinander. Dieses Elektron-Elektron-Abstoßung zwischen den Anleihen genannt wird Torsionsspannung. Da gestaffelte Konformationen haben weniger Torsionsspannung als verfinstert Konformationen, gestaffelte Konformationen sind, als allgemeine Regel, stabiler (dh, niedrigere Energie) als verfinstert Konformationen.