Wie Alkine Form Weitere funktionelle Gruppen

Alkin-Reaktionen sind ähnlich denen der Alkene und diese Reaktionen verwenden Reagenzien ähnlich denen in Alken Reaktionen verwendet. Alkine können eine Vielzahl von funktionellen Gruppen, einschließlich Tetrabromide, Alkane, Alkene, Ketone und Aldehyde bilden.

Bromiert ein Alkin ein tetrabromide zu bilden

Brom reagiert mit der Pi-Bindung in Alkinen die Dibromid über den gleichen Mechanismus wie Brom an Alkene zu machen (man denke an "Bromoniumions"). Da es in einem Alkin zwei pi-Bindungen sind, zwei Äquivalente (Einheiten) Brom kann hinzugefügt werden, um eine tetrabromide machen, wie hier gezeigt.

Sättigen ein Alkin ein Alkan zu bilden

Alkine kann auch durch Einblasen von zwei Äquivalenten von Wasserstoffgas zu Alkanen reduziert werden (H₂) Über dem Alkin in Gegenwart eines Metallkatalysators wie in der folgenden Abbildung dargestellt. Dieser Katalysator ist in der Regel Palladium auf Kohle (Pd / C), aber Platin (Pt) wird auch manchmal verwendet.

Hinzufügen einer Wasserstoffmolekül unter Bildung eines Alkens

Stoppen der Reaktion von Alkinen mit Wasserstoff an der Alken Stufe ist möglich, da Alkene etwas weniger reaktiv als Alkine sind, aber diese Reaktion erfordert einen speziellen Katalysator. Um ein Alkin der Verringerung cis Alken, verwenden Sie Lindlar-Katalysator, der ein Cocktail aus Palladium (Pd) -Pulver weniger reaktiv mit zugesetztem Blei (Pb) und Chinolin (C hergestellt ist₉H₇N). (In Reaktionsdiagramme, statt das Schreiben aus, alle Komponenten des Katalysators, Chemiker oft schreiben "Lindlar-Katalysator" über oder unter dem Pfeil.) Lindlar-Katalysator nicht so reaktiv wie Palladium auf Kohlenstoff (Pd / C) und erzeugt das cis Alken, wie hier gezeigt.

Um ein Alkin der umwandeln trans Alken, verwenden Sie Natriummetall (Na) in flüssigem Ammoniak (NH₃), Wie in der nachfolgenden Abbildung dargestellt.

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Oxymercurate ein Alkin ein Keton zu bilden

Alkine mit Quecksilber, Wasser und Säure reagieren, können Sie die Reaktion erwarten, dass der Alkohol auf die Doppelbindung zu machen, ebenso wie Quecksilberacetat mit Alkenen reagiert die Markovnikov Alkohol zu machen. Tatsächlich ist die Markovnikov Enol (Ein Alkohol an einer Doppelbindung) gebildet, in dem der Alkohol-Gruppe auf dem mehr-substituierte Kohlenstoff platziert wird. Jedoch sind Enole instabil und schnell in Ketone umwandeln, wie hier gezeigt.

Die Reaktion, die die Enol in das Keton umgewandelt wird genannt Tautomerisierung Reaktion, und sowohl das Enol und das Keton werden als Tautomere von einander. Tautomere sind Moleküle, die nur in der Anordnung einer Doppelbindung und einem Wasserstoff unterscheiden.

Tragen Sie eine Hydroborierungsreaktion zu einem Alkin einen Aldehyd zu bilden

Die Hydroborierung von Alkinen arbeitet in der gleichen Weise wie die Hydroborierung von Alkenen und bildet die anti-Markownikow-Produkt. In dem Fall der Hydroborierung von Alkinen, ist das Produkt ein Enol mit der Alkoholgruppe am wenigsten substituierten Kohlenstoff, wie in der folgenden Abbildung dargestellt. Wie bei der Oxymercurierung ist dieses Enol instabil und tautomerisiert zum Aldehyd.

Oxymercurierung und Hydroborierung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen sind nützlich, in erster Linie mit terminalen Alkinen weil mit terminalen Alkinen Sie nur ein einziges Produkt erhalten (mit Hydroborierung, können Sie die Aldehyd- mit Oxymercurierung erhalten, können Sie das Keton erhalten). Mit interner Alkine sind beide Seiten des Alkins gleichermaßen substituierte, so Wasser kann ebenso gut auf beiden Seiten der Dreifachbindung zugegeben werden, so dass diese Reaktionen ergeben Gemische aus zwei Produkten.